Was sind die Reaktionsmechanismen von BIBP bei einigen Reaktionen?

Hallo! Als Lieferant von BIBP (2,5-Dimethyl-2,5-Di (Tert-Butylperoxy) Hexan) habe ich bei verschiedenen Reaktionen viele Fragen zu den Reaktionsmechanismen erhalten. Also dachte ich, ich würde mich hinsetzen und einen Blog -Beitrag schreiben, um einige Erkenntnisse zu diesem Thema zu teilen.

Lassen Sie uns zunächst ein wenig über Bibp selbst sprechen. BIBP ist ein organisches Peroxid, das gut für ihre hohe Reaktivität aufgrund des Vorhandenseins der Peroxid (-O - O-) Bindung bekannt ist. Diese Bindung ist relativ schwach, mit einer Bindungsdissoziationsenergie, die im Vergleich zu typischen Kohlenstoff- oder Kohlenstoff -Wasserstoff -Bindungen viel geringer ist. Wenn BIBP bestimmten Bedingungen wie Wärme, Licht oder Vorhandensein von Katalysatoren ausgesetzt ist, kann die Peroxidbindung homolytisch brechen. Das bedeutet, dass jedes Sauerstoffatom in der -O -O -Bindung eines der gemeinsamen Elektronen erhält und zwei hochreaktive freie Radikale bildet.

Reaktionsmechanismen bei Polymerisationsreaktionen

Eine der häufigsten Anwendungen von BIBP ist die Polymerisationsreaktionen. In freier - radikaler Polymerisation fungiert BIBP als Initiator. Beim Erhitzen erfährt das BIBP -Molekül eine homolytische Spaltung der Peroxidbindung, wie ich bereits erwähnt habe. Zum Beispiel könnte die Reaktion ungefähr so ​​aussehen:

[(CH_3) _3COOC (CH_3) _2CH_2CH_2C (CH_3) _2OO C (CH_3) _3 \ xrightarrow {\ delta} 2 (ch_3) _3co \ cdot+ \ text {andere Fragmente}]

Diese tert -Butoxy -Radikale ((Ch_3) _3co \ cdot) sind hochreaktiv. Sie können mit Monomermolekülen wie Vinylmonomeren wie Styrol oder Ethylen reagieren. Wenn ein tert -butoxy radikal ein vinylmonomer angreift, fügt es die doppelte Bindung des Monomers bei, wodurch ein neues Radikal auf dem Monomer erzeugt wird.

Nehmen wir an, wir verwenden Styren ((c_6h_5ch = ch_2)) als Monomer. Die Reaktion wäre:

[(Ch_3) _3co \ cdot+c_6h_5ch = ch_2 \ rightarrow (ch_3) _3co - ch (c_6h_5) - ch_2 \ cdot]

Dieses neu gebildete Radikal kann dann mit einem anderen Styrolmonomer reagieren, und der Prozess wiederholt sich immer wieder. Jedes Mal, wenn ein neues Monomer in die wachsende Polymerkette hinzugefügt wird, wird die Kette länger. Dies wird als Ausbreitungsschritt der Polymerisationsreaktion bezeichnet.

Die Polymerisation wird fortgesetzt, bis zwei Radikale miteinander reagieren. Dies kann auf unterschiedliche Weise passieren. Beispielsweise können zwei wachsende Polymerradikale in einem Prozess, der als Kombinationsterminierung bezeichnet wird, kombinieren:

[R - CH_2 - CH \ CDOT+ \ CDOT CH - CH_2 - R '\ Rightarrow R - CH_2 - CH - CH - CH_2 - R']

Oder ein Radikal kann ein Wasserstoffatom aus einem anderen Radikal abstrahieren, das als unverhältnismäßige Beendigung bezeichnet wird.

Reaktionsmechanismen im Kreuz - Verknüpfungsreaktionen

BIBP wird auch häufig bei Kreuzungsreaktionen verwendet, insbesondere bei Elastomeren und Thermoplastik. In Kreuzung - Verknüpfung ist das Ziel, kovalente Bindungen zwischen Polymerketten zu bilden, die die mechanischen Eigenschaften des Materials verbessern können, wie seine Stärke und Resistenz gegen Wärme und Chemikalien.

Der erste Schritt ist der gleiche wie bei der Polymerisation. BIBP bildet beim Erhitzen freie Radikale. Diese freien Radikale können Wasserstoffatome aus den Polymerketten abstrahieren. Nehmen wir an, wir haben eine Polyethylenkette (( - CH_2 - CH_2 -) _ N). Ein tert -Butoxy -Radikal kann ein Wasserstoffatom aus der Polyethylenkette abstrahieren und ein Radikal auf dem Polymer erzeugen:

[(CH_3) _3CO \ CDOT+ - CH_2 - CH_2 - \ Rightarrow (CH_3) _3COH+ - CH \ CDOT - CH_2 -]

Sobald es Radikale an verschiedenen Polymerketten gibt, können sie miteinander reagieren, um eine Kreuzung zu bilden. Zum Beispiel:

[ - ch \ cdot - ch_2 -+ - ch \ cdot - ch_2 - \ rightarrow - ch - ch_2 - ch - ch_2 -]

Dieses Kreuzverknüpfungsprozess kann die physikalischen Eigenschaften des Polymers erheblich verändern. Zum Beispiel kann ein gummiartiges Material starrer werden und weniger wahrscheinlich unter Stress verformen.

Vergleich mit anderen organischen Peroxiden

Es gibt andere organische Peroxide, die auch in ähnlichen Reaktionen verwendet werden. Zum Beispiel,PMHP | CAS 80 - 47 - 7 | ParamenthanhydroperoxidUndCh | CAS 3006 - 86 - 8 | 1,1 - di (tert - Butylperoxie) Cyclohexan.

PMHP hat eine andere Struktur als BIBP. Es hat eine Hydroperoxidgruppe (( - ooh)). Der Reaktionsmechanismus von PMHP beginnt auch mit der homolytischen Spaltung der O -O -Bindung, aber die resultierenden Radikale sind unterschiedlich. Das Hydroperoxidradikal ((Roo \ cdot)) ist im Allgemeinen weniger reaktiv als das tert -butoxy radikal aus bibp. Dies kann in einigen Fällen zu langsameren Reaktionsraten führen.

CH hingegen ist ein zyklisches Peroxid. Es kann auch als Initiator für die Polymerisation und das Kreuzverbinden von Reaktionen fungieren. Ähnlich wie BIBP bildet es beim Erhitzen freie Radikale. Die Art und Weise, wie diese Radikale mit Monomeren oder Polymerketten interagieren, kann aufgrund der zyklischen Struktur unterschiedlich sein. Die Radikale von CH können unterschiedliche sterische Effekte haben, was die Selektivität der Reaktionen beeinflussen kann.

Anwendungen in bestimmten Branchen

In der Plastikindustrie wird BIBP zur Herstellung von Hochleistungskunststoffen verwendet. Beispielsweise kann bei der Herstellung von Polypropylen BIBP als Kreuzungs -Linker verwendet werden, um die Wärmefestigkeit und die mechanische Festigkeit des Endprodukts zu verbessern. Das Cross -Linking hilft dem Polypropylen, höhere Temperaturen ohne Verformung zu widerstehen, was es für Anwendungen wie Automobilteile und Haushaltsgeräte geeignet ist.

In der Gummiindustrie wird BIBP verwendet, um Gummi zu vulkanisieren. Die Vulkanisierung ist eine Art von Kreuzungsprozess, der Gummi seine Elastizität und Haltbarkeit verleiht. Durch die Verwendung von BIBP kann der Gummi effizienter vulkanisiert werden, und die resultierenden Gummiprodukte haben eine bessere Beständigkeit gegen Verschleiß.

Ein weiteres Beispiel: Reaktion mit101 - 45 - ps

Nehmen wir an, wir haben eine Reaktion zwischen BIBP und einer Verbindung wie101 - 45 - ps. Wenn 101 - 45 - PS reaktive Stellen wie Doppelbindungen oder Wasserstoffatome aufweist, die abstrahiert werden können, können die freien Radikale von BIBP damit reagieren.

Wenn 101 - 45 - PS eine doppelte Bindung aufweist, kann das tert -butoxy radikal aus bibp zur doppelten Bindung beitragen, ähnlich der Polymerisationsreaktion mit Vinylmonomeren. Wenn es Wasserstoffatome aufweist, die abstrahiert werden können, kann das tert -Butoxy -Radikal genau das tun und ein Radikal auf dem 101 - 45 -PS -Molekül erzeugen, das dann an weiteren Reaktionen teilnehmen kann.

Faktoren, die Reaktionsmechanismen beeinflussen

Es gibt mehrere Faktoren, die die Reaktionsmechanismen von BIBP beeinflussen können. Die Temperatur ist eine wichtige. Höhere Temperaturen erhöhen die Rate der homolytischen Spaltung der Peroxidbindung in BIBP. Wenn die Temperatur jedoch zu hoch ist, können Seitenreaktionen auftreten, wie z. B. die Zersetzung der Radikalen oder den Abbau des Polymers.

Das Vorhandensein von Verunreinigungen oder Inhibitoren kann ebenfalls einen Einfluss haben. Verunreinigungen können mit den freien Radikalen reagieren, ihre Konzentration verringern und die Reaktion verlangsamen. Inhibitoren sind Substanzen, die speziell hinzugefügt werden, um die Reaktion zu verhindern oder zu verlangsamen. Sie reagieren mit den freien Radikalen und wandeln sie in weniger reaktive Spezies um.

Abschluss

Wie Sie sehen können, hat BIBP einige wirklich interessante Reaktionsmechanismen bei verschiedenen Reaktionen, insbesondere bei Polymerisation und Kreuzung. Seine Fähigkeit, freie Radikale zu bilden, macht es zu einem vielseitigen Initiator und Querveranstalter in der Kunststoff- und Gummiindustrie.

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Referenzen

1. Odian, G. Prinzipien der Polymerisation. John Wiley & Sons, 2004.
2. Sheldon, RA, Kochi, JK Metal - katalysierte Oxidationen organischer Verbindungen. Academic Press, 1981.
3. McMurry, J. Organische Chemie. Cengage Learning, 2012.