Tert-Butylhydroperoxid

Führender Service
Wir sind bestrebt, unsere Produkte ständig zu erneuern, um ausländischen Kunden eine große Anzahl hochwertiger Produkte anzubieten, die die Kundenzufriedenheit übertreffen. Wir können auch maßgeschneiderte Dienstleistungen gemäß den Anforderungen der Kunden wie Größe, Farbe, Aussehen usw. anbieten. Wir können die günstigsten Preise und qualitativ hochwertigsten Produkte anbieten.

Garantierte Qualität
Wir forschen und entwickeln kontinuierlich Innovationen, um den Anforderungen unterschiedlicher Kunden gerecht zu werden. Gleichzeitig halten wir uns stets an strenge Qualitätskontrollen, um sicherzustellen, dass die Qualität jedes Produkts internationalen Standards entspricht.

Große Vertriebsländer
Wir konzentrieren uns auf den Vertrieb in Überseemärkten. Unsere Produkte werden nach Europa, Amerika, Südostasien, in den Nahen Osten und in andere Regionen exportiert und von Kunden auf der ganzen Welt gut angenommen.

Verschiedene Produktarten
Zu unseren Produkten zählen organische Peroxide: Tert-Butylperoxybenzoat, Dibenzoylperoxid, Di-tert-butylperoxid, Tert-Butylwasserstoffperoxid, 2,5-Dimethyl-2,5-bis(tert-butylperoxy)hexan und Bis(2,4-dichlorbenzoylperoxid), insgesamt 5000 Tonnen/Jahr. Acylchlorid-Reihe und Basischemikalien: Acryloylchlorid, Methacryloylchlorid, p-Chlorbenzoylchlorid, Benzophenon (raffinierte Qualität), Oxalylchlorid, Benzoylchlorid usw., insgesamt 15000 Tonnen/Jahr.

Chemische Eigenschaften
Tert-Butylhydroperoxid (TBHP) ist eine wasserhelle Flüssigkeit, die im Handel üblicherweise als 70%ige Wasserlösung erhältlich ist; es sind auch 80%ige Lösungen erhältlich. Es wird verwendet, um Polymerisationsreaktionen zu starten und in organischen Synthesen, um Peroxygruppen in das Molekül einzuführen. TBHP-Dampf kann in Abwesenheit von Luft brennen und kann sowohl bei erhöhten Temperaturen als auch bei reduziertem Druck entzündlich sein. Feiner Nebel/Spray kann bei Temperaturen unterhalb des normalen Flammpunkts entzündlich sein. Beim Verdampfen konzentriert die Restflüssigkeit den TBHP-Gehalt und kann eine explosive Konzentration (> 90 %) erreichen. In geschlossenen Behältern kann durch den Abbau von TBHP zu Sauerstoff ein innerer Druck entstehen. TBHP ist ein hochreaktives Produkt. Die drei Arten bedeutender physikalischer Gefahren sind Entzündlichkeit, thermische Gefahren und Zersetzung durch Verunreinigung. Um diese Gefahren zu minimieren, vermeiden Sie Hitze, Feuer oder andere Bedingungen, die die Flüssigkeit konzentrieren. Vor Hitze, Funken, offenen Flammen, Fremdstoffen, brennbaren Stoffen und Reduktionsmitteln geschützt lagern. Überprüfen Sie die Behälter regelmäßig, um Ausbeulungen oder Lecks zu identifizieren (7a, 125).

Anwendung
TBHP ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Propylenoxid und t-Butylalkohol aus Isobutan und Propylen. Es wird hauptsächlich als Initiator und Endkatalysator bei Lösungs- und Emulsionspolymerisationsverfahren für Polystyrol und Polyacrylate verwendet. Weitere Verwendungszwecke sind die Polymerisation von Vinylchlorid und Vinylacetat sowie als Oxidations- und Sulfonierungskatalysator bei Bleich- und Desodorierungsverfahren. Es ist ein starkes Oxidationsmittel und reagiert heftig mit brennbaren und reduzierenden Materialien sowie Metall- und Schwefelverbindungen.

Tert-Butylhydroperoxid wird als Initiator für die radikalische Polymerisation und in verschiedenen Oxidationsprozessen wie der Sharpless-Epoxidierung verwendet. Es ist an der osmiumkatalysierten vicinalen Hydroxylierung von Olefinen unter alkalischen Bedingungen beteiligt. Darüber hinaus wird es bei der katalytischen asymmetrischen Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden unter Verwendung von Binaphthol als chiralem Hilfsstoff und bei der Oxidation von Dibenzothiophenen verwendet. Es spielt eine wichtige Rolle bei der Einführung von Peroxygruppen in der organischen Synthese.

Gesundheitsgefährdung
Tert-Butylhydroperoxid ist ein starkes Reizmittel. Floyd und Stockinger (1958) stellten fest, dass eine direkte Anwendung auf der Haut von Ratten keine unmittelbaren Beschwerden verursachte, die Spätfolgen jedoch schwerwiegend waren. Die Symptome waren Erythem und Ödeme innerhalb von 2–3 Tagen. Eine Exposition gegenüber 500 mg innerhalb von 24 Stunden hatte schwerwiegende Auswirkungen auf die Haut von Kaninchen, während eine Spülung mit 150 mg/min schwerwiegende Auswirkungen auf die Augen hatte.
Es ist mäßig giftig; die Wirkungen ähneln denen von MEK-Peroxid. Symptome bei oraler Verabreichung bei Ratten waren Schwäche, Schüttelfrost und Erschöpfung.
LD50-Wert, intraperitoneal (Ratten): 87 mg/kg
LD50-Wert, oral (Ratten): 406 mg/kg.

Entflammbarkeit und Explosivität
Tert-Butylhydroperoxid ist eine entzündbare Flüssigkeit und ein hochreaktives Oxidationsmittel. Reines TBHP ist stoßempfindlich und kann bei Erhitzung explodieren. Bei Bränden mit Tert-Butylhydroperoxid sollten Kohlendioxid- oder Trockenchemikalien-Feuerlöscher verwendet werden.

Wirkmechanismus
Der allgemeine Mechanismus übergangsmetallkatalysierter oxidativer Mannich-Reaktionen von N,N-Dialkylanilinen mit tert-Butylhydroperoxid (TBHP) als Oxidationsmittel besteht aus einem geschwindigkeitsbestimmenden Einzelelektronentransfer (SET), der von 4-Methoxy- zu 4-Cyano-N,N-dimethylanilinen einheitlich ist. Das tert-Butylperoxyradikal ist das Hauptoxidationsmittel im geschwindigkeitsbestimmenden SET-Schritt, dem ein konkurrierender Rückwärts-SET und eine irreversible heterolytische Spaltung der Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung an der -Position zu Stickstoff folgen. Ein zweiter SET vervollständigt die Umwandlung von N,N-Dimethylanilin in ein Iminiumion, das anschließend vom nukleophilen Lösungsmittel oder dem Oxidationsmittel abgefangen wird, bevor das Mannich-Addukt gebildet wird.

Tert-Butylhydroperoxid kann in niedrigen Konzentrationen oxidativen Stress in Lebermitochondrien auslösen. Die schädigende Wirkung niedriger tBHP-Konzentrationen im Verlauf der Pyruvatoxidation in isolierten Lebermitochondrien wird durch die Öffnung der unspezifischen Ca2+--abhängigen Cyclosporin A-sensitiven Pore in der inneren Mitochondrienmembran verursacht.

Sicherheitsprofil
Mäßig giftig bei Einnahme und Einatmen. Starke Reizwirkung auf Haut und Augen. Mutationsdaten gemeldet. Bei den höchsten Dosierungen wurden Symptome wie schwere Depression, Koordinationsstörungen und Zyanose beobachtet. Tod durch Atemstillstand. Sehr gefährliche Brandgefahr bei Hitze- oder Flammeneinwirkung oder durch spontane chemische Reaktion, z. B. mit reduzierenden Materialien. Mäßig explosiv; kann bei Destillation explodieren. Heftige Reaktion mit Spuren von Säure. Konzentrierte Lösungen können sich bei Kontakt mit Molekularsieb spontan entzünden. Mischungen mit Übergangsmetallsalzen können heftig reagieren und Sauerstoff freisetzen. Bildet eine instabile Lösung mit 1,2-Dichlorethan. Verwenden Sie zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, CO2 oder Trockenchemikalien. Bei Erhitzung bis zur Zersetzung setzt es beißenden Rauch und Dämpfe frei. Siehe auch ORGANISCHE PEROXIDE.

Karzinogenität
Eine Studie zur Bewertung der Karzinogenität von TBHP ergab, dass es nicht krebserregend war, wenn es 45 Wochen lang sechsmal wöchentlich in einer Konzentration von 16,6 % Peroxid auf die Haut von Mäusen aufgetragen wurde. Wenn der Anwendung jedoch 0,05 mg 4-Nitrochinolin-1-oxid als 0,25 %ige Lösung in Benzol vorausgingen, die 20 Mal über 7 Wochen aufgetragen wurde, gefolgt von TBHP (16,6 % in Benzol), traten zwischen dem 390. und 405. Tag des Experiments bösartige Hauttumore auf. Dies unterstützt die Theorie, dass Peroxide keine vollständigen Karzinogene sind, aber als Promotoren wirken können. Die Auswirkungen von TBHP auf promotorierbare und nicht promotorierbare epidermale Zellkulturlinien von Mäusen wurden von Muehlematter et al. beschrieben.

Lagerung
Tert-Butylhydroperoxid sollte bei Raumtemperatur im Dunkeln (nicht im Kühlschrank) und getrennt von oxidierbaren Verbindungen, entflammbaren Substanzen und Säuren gelagert werden. Reaktionen mit dieser Substanz sollten hinter einem Sicherheitsschild durchgeführt werden.

Toxizitätsbewertung
TBHP beschleunigt die Oxidation von Glutathion und verringert den Stoffwechsel von Natriumhexobarbital in der Leber von Ratten und ist ein starkes Oxidationsmittel.

Interaktion
Tert-Butylhydroperoxid und konzentrierte wässrige Lösungen von TBHP reagieren heftig mit Spuren von Säure und den Salzen bestimmter Metalle, insbesondere Mangan, Eisen und Kobalt. Das Mischen von wasserfreiem Tert-Butylhydroperoxid mit organischen und leicht oxidierbaren Substanzen kann zu Entzündungen und Explosionen führen. TBHP kann die Polymerisation bestimmter Olefine auslösen.

Müllentsorgung
Überschüssiges tert-Butylhydroperoxid und Abfallmaterial, das diese Substanz enthält, sollten in einen geeigneten Behälter gegeben werden, deutlich gekennzeichnet sein und gemäß den Abfallentsorgungsrichtlinien Ihrer Einrichtung behandelt werden. TBHP wird in der chemischen Industrie hauptsächlich als Ausgangsstoff (oder Zwischenprodukt) und als reaktiver Bestandteil (Katalysator, Initiator oder Härtemittel) verwendet.

Toxizität
Mäßig giftig beim Einatmen und Verschlucken und stark reizend für Augen und Haut. T-Butylhydroperoxid ist beim Menschen weder krebserregend noch hat es eine reproduktions- oder entwicklungstoxische Wirkung.

Entflammbarkeit und Explosivität
Tert-Butylhydroperoxid ist eine entzündbare Flüssigkeit und ein hochreaktives Oxidationsmittel. Reines TBHP ist stoßempfindlich und kann bei Erhitzung explodieren. Bei Bränden mit Tert-Butylhydroperoxid sollten Kohlendioxid- oder Trockenchemikalien-Feuerlöscher verwendet werden.

Reaktivität und Inkompatibilität
Tert-Butylhydroperoxid und konzentrierte wässrige Lösungen von TBHP reagieren heftig mit Spuren von Säure und den Salzen bestimmter Metalle, insbesondere Mangan, Eisen und Kobalt. Das Mischen von wasserfreiem Tert-Butylhydroperoxid mit organischen und leicht oxidierbaren Substanzen kann zu Entzündungen und Explosionen führen. TBHP kann die Polymerisation bestimmter Olefine auslösen.